事業如日中天的時候，24歲的她舉辦了壹場告別演唱會，之後去了美國留學。有人認為陳慧嫻壹定非常後悔這個決定，但她自己也說，“我的性格是被動的，我不知道如何為自己爭取。之前能取得這麽好的成績，也只是上天的恩賜。以前有過，很幸福。我知道我這麽說很多人不會相信，但這些都是真的。”
然而，求學之路漫漫。隨著時間的推移，新的事物和人不斷出現，陳慧嫻逐漸被遺忘。我在陳慧嫻的五年裏，香港的樂壇發生了巨大的變化。葉倩文開始崛起，林憶蓮和王菲成為後起之秀，陳慧嫻的路越走越窄。
2001由於事業的不如意，來自各方面的壓力和流言蜚語，陳慧嫻患上了焦慮癥。她和新藝寶的合約到期後，就退出歌壇，讓自己好好休息。後來，陳慧嫻在環球唱片公司短暫復出，但唱片銷量仍然不太好。因為公司人事變動，陳慧嫻再次離開香港樂壇，回到美國攻讀心理學碩士學位。