《加勒比海盜5》有兩個很有意思的地方，壹是邪氣瘆人的“海上屠夫”薩拉查船長的身份竟然不是海盜，而是曾經專門剿殺海盜的海軍；二是主角團三人分別不由分說地，乃至是莫名其妙地通通被判了死刑。傑克船長是“臭名昭著”的通緝犯自不必說，亨利是因為直言相諫而被當做叛徒和逃兵，因此要處死；卡琳娜則因為太擅長於計算和天文研究被當做是女巫，也要被處死。於是壹方面兩人懷著同樣的目的——尋找三叉戟從而和親人團聚，另壹方面亦出於同樣的無奈——回去就會被抓起來處死——而上了船“淪落”成了海盜。
化煙熏妝，翹蘭花指，吊兒郎當，玩世不恭的傑克船長身上鮮明地體現了《加勒比海盜》系列的叛逆氣質，與傳統影視主角“偉光正”或至少深明大義的思想覺悟相比，瘋瘋癲癲、自私自利、冤家仇家壹堆的傑克船長無疑是壹個“反英雄”的男主角。然而，渾身是毛病的他卻在新千年伊始的大銀幕上迅速俘獲了千萬觀眾的心。在粉絲們的眼裏，他的不正經恰是某種新鮮而高級的幽默感，他和權貴、強敵、官方勢力誤打誤撞般的對抗亦被視為某種對上流社會和主流社會的恰到好處的揶揄。在影迷的熱烈擁護下，《加勒比海盜5》更為大膽地進壹步調換了曾被視作理所當然的正反兩派——海軍與海盜，讓海軍亡靈成了第五部的可怕反派。而在片中觀眾能看到，海軍與飛揚跋扈不可壹世的統治階級，儼然是另壹群更壞的海盜。
個人認為，《加勒比海盜5》最大魅力在於反諷。這不僅僅體現在大反派薩拉查船長以消滅海盜的名義，幹著比真海盜殘忍百倍的屠戮行徑。影片中許多詼諧的細節也都在不遺余力的諷刺這群代表著文明人的殖民者實際的野蠻本性。
值得壹提的是，《加勒比海盜5》用最大的篇幅黑了軍官。影片毫不留情地將其塑造為面對投降者無動於衷、面對挑釁者剛愎自用、面對危機到來傲慢無知的、最後栽在盲目自大的自己手裏的暴君形象。
影片著力挖苦的道貌岸然的軍官其實就是海盜。這是上層階級明目張膽地壓迫人民卻毫不在乎的強硬態度，更是暴力機關領導者為虎作倀試圖將反抗者全都趕盡殺絕的囂張氣焰。
不管怎麽說，海盜不是壹個好行當。但在《加勒比海盜》系列電影的語境下，海盜儼然被打造為了對打著維護社會秩序、實則橫行霸道的主流惡勢力最為行之有效的牽制，從這個角度看，片中壹些海盜被誇張呈現的貪婪、內訌、互相背叛的個性都是這群官兵們曾經樣子的傳神刻畫。基於商業回報訴求，《加5》同時散發著浪漫而迷人的俠盜精神與冒險情懷，以及普世亦質樸的主旨內涵——所謂最寶貴的財富是家人。最關鍵的是，影片所推崇的海盜精神極大地鼓舞了那些曾有過或正有離經叛道念頭者，讓他們得以相信在這世上有壹片屬於勇敢者的大海，永遠向樂觀的冒險者開放。