歌舞升平的甄家大院，籠罩著重重陰霾。新娶的小妾桃花突然鬼上身，在黑夜裏壹遍遍地發出陰森徹骨的哀嚎。十年後，亭亭玉立的少女甄妤（胡可飾），雖擁有閉月羞花之貌，卻滿身都是惡習，甄妤與表哥查良鐘（向能飾）早有婚約，但少不更事的她卻跑到查家大鬧並要求退婚。甄家人接二連三地暴斃，甄妤在莫名中被人扔進了大運河，甄老爺連呼了三聲小雲後，便離奇猝死了。族長七公公叫囂著要徹查甄家上下，要為蘇城“恢復百年的清譽”。失蹤了十年的小雲（黃覺飾）突然回到甄家，他向甄妤坦白要來滅了甄家。但甄妤完全被小雲身上透露出來的新思想、新文化吸引了，她瘋狂地愛上了小雲。七公公又壹次來到甄家要瓜分財產，危機時刻，小雲挺身而出，他的慷慨激揚徹底把七公公之流駁斥得啞口無言。而正在此時，蘇城第二富豪，甄妤的親舅舅查老爺卻出來“主持公道”，他壹反常態，揚言要大義滅親，並宣稱要讓甄家上無片瓦，下無立錐之地，甄妤幾乎陷入了絕境。
恒榮學堂裏，萬校長無情地揭穿了小雲的真正身份，大流氓、上海的拆白黨。倔強的甄妤依舊癡愛著小雲，她毅然宣布要辦壹所真正的新式學堂，邀請心愛的小雲擔任校長。正當甄妤滿懷欣喜地等待小雲擁抱的時候，卻得到了三個冷冷的“我要走”。甄妤霸道地撲倒小雲，毫無保留地用自己含苞待放的溫暖融化小雲僵硬的軀體。壹場風花雪月的纏綿過後，小雲卻與晚月親密無間地出現在甄妤眼前。甄妤的新學校開辦在際，校長小雲卻出現在廢棄的電影院裏，原來他在精心編寫壹個話劇。話劇演出當天的舞臺上，甄妤和小雲深情款款對視著，突然小雲舉動異常。舞臺下面，壹片混亂，趙廷芳喝令立刻拘捕臺上這對有傷風化的男女。甄妤無辜入獄，查良鐘“無微不至”地照顧著她。甄妤終於出獄了，他知道小雲深愛著自己，卻不明白他為什麽壹次又壹次地傷害自己。當甄妤隱約“明白”真相，不計前嫌地決定與小雲和好如初時，小雲卻轉而要去參軍，兩個有情人依依惜別。
在前線的小雲突然得知查良鐘和甄妤結婚的消息，他挺起胸膛，瘋狂沖向了日本人的子彈。甄妤決定把甄家所有的鴉片都館賣給舅舅查老爺，捐錢給前線，偽善的查老爺假惺惺地答應了甄妤永不再開鴉片館的要求。甄家上上下下開始了戒煙運動，在甄妤痛苦地用近乎變態的方式為自己戒煙時，查家的煙管卻在壹夜之間死灰復燃。查家用卑劣無恥的手段，奪取了甄家全部財產。甄妤苦苦的等待換來的卻是小雲陣亡的消息，在懷甫的幫助下，甄妤很快恢復了心誌。“已陣亡”的小雲出現了，只是他身邊多了個軍醫妻子。小雲和女軍醫的事原來只是小雲的謊言，甄妤與小雲又重新走在了壹起。但小雲轉眼間變成了“漢奸”，加上查家父子的間離，小雲與甄妤又再次決裂。國難當頭，甄妤漸漸遠離了從前的奢侈生活，她向遊擊隊捐獻了糧食。原田和查家父子逼迫小雲親自搜查甄妤的反動教材，兇狠惡毒的查老爺動用令人觸目驚心的酷刑向甄妤逼供，甄妤被小雲暗地救出。查家父子將葉紹的死栽贓陷害到了小雲身上，甄妤再也不相信小雲了，她拔出槍，對著小雲連開三槍，小雲倒在了甄妤的懷裏，甄妤緊緊地抱著小雲溫暖的身體。當她失魂落魄地走出來時，懷甫告訴他葉紹是查老爺所殺，小雲是冤枉的，甄妤暈倒了，這壹夜，她滿頭白發。
1945年，抗戰勝利了，不滿30歲的甄妤已飽經滄桑。抗日英雄小雲成了蘇城市副市長，然而讓他沒想到的是，作惡多端的大漢奸查良鐘也成了抗日功臣。查良鐘對甄妤依然“窮追不舍”，他要像貓捉老鼠壹樣慢慢地折磨甄妤，然後看著她壹點壹點痛苦而死，單純善良的甄妤卻對此壹無所知。查良鐘喪盡天良，誘惑素琴當眾揭開了她和弟弟小雲不可告人的秘密，小雲終於舉槍打死了查良鐘，然而陰郁的小雲終究未能走出少年時代的陰影，未能跨過心裏的那道坎。六十年代，已成為著名女作家的晚月和妤曾經的學生們來到壹個山村小學校，他們來尋訪壹位晚月小說《青春》裏的原型，那個被人們時常說起的女教師。